На 15 септември 1921 г., в изпълнение заповед на Министерството на търговията, промишлеността и труда и по инициатива на старозагорската общественост, начело с Николай Новачков, Христо Ангелов, Георги Сандев и Слави Абанозов, официално отваря врати Смесеното нисше училище за търговия и кооперативно дело – първото професионално учебно заведение в региона на Стара Загора.
От 12 септември 1923 г. училището е преименувано в Смесена търговска гимназия.
През 1937 г. към името е добавено „Симеон – княз Търновски“.
Години наред Търговската гимназия няма собствена сграда и се помещава в частни къщи. Едва през 1939 г. за нуждите на училището е отстъпена сегашната сграда, намираща се на бул. „Патриарх Евтимий“ 114.
От 1944 г. гимназията е държавна.
Училището е преименувано в Стопански техникум на 13 август 1951 г.
През май 1953 г. става Техникум по икономика.
На 10 окт. 1996 г. (75-годишнина) се възстановява името Търговска гимназия със Заповед на министъра на образованието, науката и технологиите академик Илчо Димитров. Гимназията е включена в българо-австрийски образователен проект по програмата „Фар“ – съвместна разработка на МОН – България, Министерство на Образованието – Австрия и Културконтакт – Австрия. Със съдействието на японската страна е обзаведен кабинет с модерна компютърна техника.
На 10 март 1999 г. отварят врати втори компютърен кабинет и Учебно-тренировъчна фирма (УТФ) – кулминация на няколкогодишната работа съвместно с образователната програма „Фар“.
През 2000 г. училището взема името Търговска гимназия, което остава и до днес. От 16 юни 2000 г. се възстановява и името „Княз Симеон Търновски“ със Заповед РД – 14 – 90/ 30.05.2000 г. на министъра на образованието и науката проф. Димитър Димитров.